باستخدام الأموال التي حصل عليها من بيع Zip2، قرر ماسك أن الوقت قد حان لإطلاق خدمة جديدة، وهي بنك على الإنترنت. فأسس شركة X.com في مارس 1999، حيث قام بتسجيل اسم النطاق، وبدأ في توظيف مهندسي البرمجيات لتطوير الخطة التجارية.
ولكن في غضون خمسة أشهر، سئم المؤسسون المشاركون من الصراعات المتكررة مع إيلون ماسك وتركوا X.com.
وفي نوفمبر 1999، حصلت X.com على ترخيصها لبدء خدماتها المصرفية، لتكون واحدة من أوائل البنوك عبر الإنترنت في العالم، حيث جذبت 200000 عميل في أول شهرين من التشغيل.
لم يمر النجاح الأولي للشركة دون أن يلاحظه أحد، ففي غضون أشهر، كان للشركة بالفعل منافس يُدعى Confinity. تم إنشاء Confinity لتمكين مالكي Palm Pilot (وهو واحد من أوائل الهواتف المحمولة في التسعينات) من إرسال الأموال باستخدام تقنية الأشعة تحت الحمراء المتوفرة على هواتفهم. وعندما أدركوا محدودية السوق، بدأوا في التركيز على الإنترنت وكيفية إجراء المدفوعات عبر البريد الإلكتروني. أصبحت الخدمة الجديدة تُعرف باسم PayPal.
في مارس 2000، قررت شركتا X.com وConfinity توحيد جهودهما والاندماج معًا، مع الحفاظ على اسم X.com. وبعد بضعة أسابيع، حصلت الشركة على استثمارات بقيمة 100 مليون دولار من دويتشه بنك وجولدمان ساكس. وبحلول ذلك الوقت، كانت الشركة قد وصلت إلى أكثر من مليون عميل.
استمر إيلون ماسك في الاستثمار وزيادة حصته في الشركة كمساهم رئيسي. وتم تغيير اسم X.com إلى PayPal في يونيو 2001، وكانت تدر بالفعل 240 مليون دولار سنويًا من الإيرادات. وقد جذب ذلك انتباه eBay، التي عرضت 1.5 مليار دولار من PayPal في يوليو 2002.
وافقت PayPal على العرض، وحقق إيلون ماسك 250 مليون دولار من بيع شركته الثانية.
