أجرى إيلون ماسك بعض التدريبات في شركتين في وادي السيليكون، أولهما كان معهد Pinnacle للأبحاث، والذي فيه تم اكتشاف طرق استخدام المكثفات الفائقة في المركبات الكهربائية والهجينة، وشركة Rocket Science Games، التي بدأت في الانتقال من مجموعات الخراطيش إلى الأقراص المضغوطة الأحدث في ذلك الوقت.
كانت هذه التدريبات سببًا في وقوع إيلون ماسك في غرام وادي السيليكون، فبعدما حصل على درجة الدكتوراه في علوم المواد والفيزياء من جامعة ستانفورد، أقنع شقيقه كيمبال بالانتقال معه إلى وادي السيليكون.
قرر الأخوان إطلاق شبكة معلومات الروابط العالمية، والتي أطلق عليها فيما بعد اسم Zip2. كانت الشركة ترغب في أن تصنع دليلاً الكترونيا للمطاعم ومتاجر الملابس ومصففي الشعر وغيرها من الشركات. وكان الغرض من ذلك إدراج هذه الخدمات في دليل قابل للبحث مع ربط هذه المعلومات بخرائط تفاعلية.
استأجرت شركة Zip2 مكتبًا صغيرًا في بالو ألتو وبدأت في توظيف العاملين. تولى إيلون برمجة الموقع، بينما بدأ كيمبال في بيع المنتج بطريقة مباشرة (البيع من باب إلى باب).
قدم والدهما 28000 دولار لتمويل الصفقة، لكن المال كان شحيحًا لدرجة أن الأخوين اضطرا للنوم في المكتب خلال الأشهر الثلاثة الأولى والاستحمام في صالة رياضية قريبة.
كان بيع الكتالوجات الالكترونية تحديًا كبيرًا في نهاية عام 1995، وعانى فريق المبيعات كثيرًا من ضعف الإقبال على الشراء، إلا أن الأخوين بقيا على ثقة بمنتجهما.
في أواخر عام 1996، علمت شركة الاستثمار Mohr Davidow Ventures إمكانات شركة Zip2، وبعد لقاء إيلون وشقيقه عدة مرات، وافقوا على استثمار 3 ملايين دولار في المشروع.
من خلال هذا الاستثمار، قررت Zip2 إنشاء برنامج سيتم بيعه للصحف، مما يسمح لها ببناء أكثر من دليلٍ محلي عبر الإنترنت للعقارات، ووكالات السيارات، والإعلانات المبوبة الأخرى.
كما سمح ضخ رأس المال لشركة Zip2 بتوظيف المزيد من الأشخاص الموهوبين. فقد قامت الشركة بتعيين رئيس تنفيذي جديد ومجموعة من مهندسي البرمجيات، لكن إيلون ماسك، كبير مسؤولي التكنولوجيا، كان منزعجًا لأنه أراد أن يصبح الرئيس التنفيذي للشركة.
كان التغيير في اتجاه Zip2 ناجحًا للغاية، فلم تكتف صحيفة نيويورك تايمز وشركة Hearst Corporation وعدة شركات أخرى بالتوقيع على الخدمة، بل استثمرت أيضًا 50 مليون دولار إضافية في الصفقة.
في أبريل 1998، أعلنت Zip2 أنها ستندمج مع CitySearch، منافستها الرئيسية، في صفقة تبلغ قيمتها حوالي 300 مليون دولار.
في البداية، كان إيلون ماسك مؤيدًا للصفقة، لكنه عاد لاحقًا وعارض الفكرة، فألغى مجلس الإدارة عملية الاندماج، مما ترك Zip2 في وضع مالي حرج.
لاحقًا أبدت شركة Compac رغبتها في الاستحواذ على Zip2 في مقابل 307 ملايين دولار، ووافق المجلس على البيع، وبذلك حصل إيلون ماسك على 22 مليون دولار مقابل أسهمه في الشركة، بينما حصل شقيقه كيمبال على 15 مليون دولار.
